المحتوى
حمض البنزويك مادة صلبة ، بيضاء ، وبلورية تصنف كيميائيا على أنها حمض كربوكسيلي عطري. يمكن كتابة صيغته الجزيئية باسم C7H6O2. تعتمد خواصه الكيميائية على حقيقة أن كل جزيء يتكون من مجموعة كربوكسيل متصلة بحلقة عطرية. قد تخضع مجموعة الكربوكسيل إلى ردود فعل لتشكيل منتجات مثل الأملاح والإسترات وهاليدات الحمض. يمكن للحلقة العطرية الخضوع لتفاعلات مثل sulfonation و nitration و halogenation.
التركيب الجزيئي
بين الأحماض الكربوكسيلية ، يحتوي حمض البنزويك على أبسط بنية جزيئية ترتبط فيها مجموعة واحدة من الكربوكسيل (COOH) مباشرة بذرة كربون من حلقة بنزين. يتكون جزيء البنزين (من الصيغة الجزيئية C6H6) من خلال حلقة عطرية من ست ذرات كربون ، مع ذرة هيدروجين متصلة بكل واحدة منها. في جزيء حمض البنزويك ، تحل مجموعة COOH محل واحد من الهيدروجين الحلقي. للإشارة إلى هذا التركيب ، تتم كتابة الصيغة الجزيئية لحمض البنزويك (C 7 H 6 O 2) عمومًا باسم C 6 H 5 COOH.
تعتمد الخصائص الكيميائية لحمض البنزويك على تركيبه الجزيئي. على وجه الخصوص ، قد تتضمن تفاعلات حمض البنزويك تعديلات على مجموعة الكربوكسيل أو الحلقة العطرية.
تشكيل الأملاح
المجموعة الحمضية لحمض البنزويك هي مجموعة الكربوكسيل وتتفاعل مع قاعدة لتشكيل الملح. على سبيل المثال ، يتفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم (NaOH) لإنتاج بنزوات الصوديوم ، وهو مركب أيوني (C6H5COO-Na +). يستخدم كل من حمض البنزويك وبنزوات الصوديوم كمواد حافظة غذائية.
إنتاج استرات
حمض البنزويك يتفاعل مع الكحول لإنتاج استرات. على سبيل المثال ، مع الكحول الإيثيلي (C 2 H 5 OH) ، يُشكل حمض البنزويك إيثيل بنزوات ، إستر (C 6 H 5 CO-O-C 2 H 5). بعض استرات حمض البنزويك هي الملدنات.
إنتاج حمض هاليد
مع خماسي كلوريد الفسفور (PCl 5) أو كلوريد الثيونيل (SOCl 2) ، يتفاعل حمض البنزويك لتشكيل كلوريد البنزويل (C 6 H 5 COCl) ، الذي يصنف على أنه هاليد حمض (أو أسيل). كلوريد البنزويل تفاعلي للغاية ويستخدم لتشكيل منتجات أخرى. على سبيل المثال ، يتفاعل مع الأمونيا (NH 3) أو أمين (مثل الميثيلامين ، CH 3 -NH 2) لتشكيل أميد (بنزاميد ، C 6 H 5 CONH 2).
sulfonation
يؤدي تفاعل حمض البنزويك مع دخان حامض الكبريتيك (H2SO4) إلى كبريترة الحلقة العطرية ، حيث تحل المجموعة الوظيفية SO3H محل ذرة الهيدروجين في حلقة البنزين. المنتج هو في الغالب حمض السلفوبنزويك الفوقية (SO3H-C6H4-COOH). تشير بادئة "التعريف" إلى أن المجموعة الوظيفية متصلة بالكربون الثالث بالنسبة لنقطة التعلق بمجموعة الكربوكسيل.
سمد بالنترات
يتفاعل حمض البنزويك مع حمض النتريك المركز (HNO3) ، في وجود حمض الكبريتيك كعامل مساعد ، مما يؤدي إلى نترات الحلبة. منتج البداية هو في الغالب حمض النيتروبنزويك الفوقي (NO 2 -C 6 H 4-COOH) حيث يتم ربط المجموعة الوظيفية NO 2 بالحلبة في الميتا ميتا فيما يتعلق بمجموعة الكربوكسيل.
الهلجنة
في وجود محفز مثل كلوريد الحديديك (FeCl3) ، يتفاعل حمض البنزويك مع الهالوجين مثل الكلور (Cl2) لتكوين جزيء مهلجن مثل حمض meta-chlorobenzoic (Cl-C6H4-COOH). في هذه الحالة ، يتم إرفاق ذرة الكلور بالحلبة في الميتا بمجموعة الكربوكسيل.